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2008年1月,(1):52 7-25。
doi: 10.1002 / mnfr.200700412。

丙烯醛:来源、代谢和生物分子相互作用与人类健康和疾病有关

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丙烯醛:来源、代谢和生物分子相互作用与人类健康和疾病有关

Jan F史蒂文斯et al。 摩尔减轻食品物 2008年1月
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文摘

丙烯醛(2-propenal)是无所不在地出现在食品和环境中(熟)。它是由碳水化合物、植物油和动物脂肪,氨基酸在加热的食物,和石油燃料和生物柴油的燃烧。丙烯醛的化学反应负责释放包括甘油的燥热引起脱水,retro-aldol乳沟脱水的碳水化合物,脂质过氧化作用的多不饱和脂肪酸,和斯特退化的甲硫氨酸和苏氨酸。吸烟的烟草产品总额等于或超过从其他来源人体接触丙烯醛。丙烯醛的主要内生资源myeloperoxidase-mediated退化的苏氨酸和胺oxidase-mediated退化精胺和亚精胺,可构成的一个重要来源的情况下丙烯醛的氧化应激和炎症。丙烯醛是由共轭与谷胱甘肽代谢和排泄尿液中硫醇尿酸代谢产物。丙烯醛形式与抗坏血酸在体外迈克尔·加合物,但是这个反应的生物相关还不清楚。丙烯醛的生物效应的结果对生物的亲核试剂的反应,如鸟嘌呤DNA和半胱氨酸、赖氨酸、组氨酸、精氨酸残基在关键区域的核因子,蛋白酶和其他蛋白质。丙烯醛内收破坏这些《生物高分子的功能可能会导致突变,改变了基因转录、细胞凋亡的调节。

数据

图1
图1
丙烯醛的形成从葡萄糖通过羟基丙酮(一个)。RA,复古aldol-cleavage。
图2
图2
提出了根据Esterbauer花生四烯酸形成丙烯醛和同事[5]。
图3
图3
假设的形成丙烯醛、1-alken-3-ones 1-alken-3-ols 3-hydroperoxy-1-alkenes(作者的解释结果的锅和同事[22])。
图4
图4
丙烯醛的形成从蛋氨酸。统称为前三个反应步骤的斯特退化α-amino酸。
图5
图5
提出了反应途径从苏氨酸为丙烯醛的形成由髓过氧化酶(MPO)(改编自安德森。[7])。
图6
图6
精胺的胺oxidase-mediated分解代谢产生丙烯醛和3-aminopropanal。
图7
图7
丙烯醛的新陈代谢。
图8
图8
抗坏血酸盐丙烯醛:迈克尔加成,ascorbylation丙烯醛的。二甲基甲酰胺,二甲基甲酰胺。
图9
图9
内收的脱氧鸟苷丙烯醛。
图10
图10
内收的丙烯醛在蛋白质氨基酸残基。
图11
图11
MALDI-MS / MS谱HICAT-labeled acrolein-modified肽从ADP / ATP移位酶1 (ADT1_RAT,同上,245 - 258年)中发现从24-month-old未经处理的大鼠心脏线粒体。作为MS / MS实验,前体离子肽离子m / z2116.0使用。碎片离子的数据表明,半胱氨酸- 256是由丙烯醛改性和由此产生的蛋白质羰基随后标记由醛/ keto-specific探针HICAT(改编自[137])。

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